Milestones (1958)

Eerste plaat met ververst sextet met pianist Bill Evans naast de saxofonisten Cannonbal Adderley en John Coltrane, net voor de all-time classic "Kind Of Blue". Een plaat met nadruk op peinzende, contemplatieve stemmingen. Met genoemde album vormt "Milestones" het startpunt van de zogenoemde 'modale jazz'. Davis verruilt hierop het 'klassieke' akkoordenschema voor meer abstracte klankcombinaties als basis voor de improvisatie en markeert zo de overgang naar de free jazz die in de jaren '60 vorm zou krijgen.